【本学研究者情報】

〇多元物質科学研究所　教授　永次史
研究室ウェブサイト

【発表のポイント】

• o-ニトロベンジル基を持つビアリールオキシムに光照射することで、含窒素芳香族複素環^注１の一種であるフェナントリジン骨格を形成できる反応を発見した。
• 本反応は、これまで見逃されてきたo-ニトロベンジルオキシムの特異な光反応性に立脚したものであることを解明した。
• 本反応は細胞内でも進行することから、分子機能を時空間制御できる新たな光化学ツールとして、バイオテクノロジーや創薬研究への応用が期待される。

【概要】

特定の化学反応を任意の場所とタイミングで引き起こす手法が大きな注目を集めています。このような方法論の一つに、光で誘起される化学反応の利用があげられますが、現状生体応用可能な光反応は限られています。東北大学多元物質科学研究所の岡村 秀紀 助教、飯田 百香 修士課程学生（研究当時）、金山 唯 修士課程学生、永次 史 教授（同大学大学院理学研究科化学専攻 兼担）らは、分子骨格を構築できる新たな光化学反応^注２として、o-ニトロベンジル基を持つビアリールオキシム化合物^注３を用いた分子内環化反応^注４の開発に成功しました。

本反応は反応前後で分子に大きな構造変化を誘起することから薬理活性のOFF-ONが可能であると同時に、細胞内でも進行することから光反応による薬理活性の制御を可能にすると考えられます。本研究の成果は、分子を光構築することでその機能を時空間制御できる新たなタイプの光化学ツールとして、創薬やバイオテクノロジー研究への応用が期待されます。

本研究成果は、アメリカ化学会の学術雑誌「Organic Letters」オンライン版（2023年1月11日付）に掲載され、雑誌の「Supplementary Cover Art」にも選出されました。

【用語解説】

注1.含窒素芳香族複素環
窒素原子を含む環状不飽和化合物であり、様々な生物活性を持ち、医薬品にも多く見られる構造である。

注2.光化学反応
可視光および紫外線を照射することで引き起こされる化学反応。光照射の場所と時間を調整することで、反応を制御することが可能という特徴がある。

注3.オキシム化合物
C=N−O−Rで表される構造を有する有機化合物。アルデヒドやケトンをヒドロキシルアミンと縮合させることにより合成される。

注4.分子内環化反応
分子内で結合が形成し、非環状化合物が環状化合物になる反応。本研究では、窒素を含む芳香環（含窒素芳香族複素環）が形成する。

詳細（プレスリリース本文）

問い合わせ先

（研究に関すること）
東北大学多元物質科学研究所
教授　永次 史（ながつぎ　ふみ）
電話　022-217-5633
E-mail　fumi.nagatsugi.b8*tohoku.ac.jp
（*を@に置き換えてください）

（報道に関すること）
東北大学多元物質科学研究所
広報情報室
電話　022-217-5198
E-mail　press.tagen*grp.tohoku.ac.jp
（*を@に置き換えてください）