【本学研究者情報】

〇多元物質科学研究所　教授　永次史
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【発表のポイント】

• 光照射によって、生体条件下でもアミジニルラジカル（反応性の高い窒素含有分子）を発生させ、医薬品にも見られる複雑な構造であるアミノフェナントリジン骨格を構築する新たな光化学反応の開発に成功しました。
• 本光反応は細胞内でも進行することから、生物活性分子を必要な場所と時間で直接合成する「その場合成」による生命現象の時空間的制御や、副作用の少ない治療法の開発への応用が期待されます。

【概要】

岡山大学学術研究院医歯薬学域の岡村秀紀助教と東北大学多元物質科学研究所の永次史教授らの共同研究グループは、o-ニトロベラトリルアミドキシムエーテルからアミジニルラジカルを光誘起的に生成し、水系条件下にてアミノフェナントリジン化合物を合成できる新たな光化学反応を開発しました。また、この光反応を細胞内環境へ応用し、光照射によって蛍光を発するフェナントリジン誘導体を生細胞内で合成できることを実証しました。

アミノフェナントリジン骨格は、医薬品をはじめとする化合物に見られる重要な分子構造であり、本手法は薬理活性分子を細胞内で自在に構築し、その機能を時空間的に制御する新たな手法につながると期待されます。

これらの研究成果は6月22日、米国化学会の学術雑誌The Journal of Organic Chemistryにオンライン掲載され、雑誌のFront Cover Artにも選出されました。

【論文情報】

論 文 名：Photo-triggered formation of an amidinyl radical from o-nitroveratril amidoxime and its intramolecular cyclization in aqueous media
掲 載 誌：The Journal of Organic Chemistry
著 　者：Hidenori Okamura, Yui Kaneyama, Kenshin Norizuki, Kouki Sakata, Steven William, Fumi Nagatsugi
D O I：https://doi.org/10.1021/acs.joc.6c00193

詳細（プレスリリース本文）

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